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La Quintana ascolana è ricordata negli Statuti Civici del 1377, tuttavia da fonti archivistiche del duecento, si ha conferma che già in quell'epoca la festa di S. Emidio veniva celebrata con grande solennità, non solo con riti religiosi, ma anche con numerosi giochi.
Tornata a vivere nel 1955, dopo una lunga parentesi durante la quale si era corso solo il Palio, la Quintana ascolana ha luogo la prima Domenica di Agosto, in concomitanza con le feste patronali di S. Emidio.
La Quintana attuale vede in lizza sei cavalieri giostranti, in rappresentanza dei sei sestieri cittadini (S. Emidio, arme rosso-verde; Piazzarola, arme bianco-rosso; Porta Romana , arme rosso-blu; Borgo Solestà, arme giallo-blu; Porta Tufilla, arme rosso-nera; Porta Maggiore, arme nero-verde).
Nel pomeriggio della prima domenica di agosto oltre 1000 personaggi in costume, che rappresentano nei vari ceti e ruoli sociali i sestieri cittadini, sfilano per le vie cittadine fino a giungere al Campo dei Giochi (stadio comunale "Squarcia"), disponendosi sul terreno ad eseguire le "grida" del mossiere.
E' la volta quindi della gara vera e propria; il cavaliere si lancia al galoppo, secondo l'ordine fissato dal sorteggio effettuato durante l'Offerta dei Ceri, all'assalto del saraceno. In tre successive tornate, ciascuno deve colpire con nove assalti il bersaglio; la gara è resa ancora più avvincente dal percorso ("ad otto"), che costringe i cavalieri ad affrontare in velocità le curve ora in un verso, ora nell'altro.
Al termine il Magnifico Messere, ricevuti i responsi dei tempi, penalità e punteggi dai giudici di gara, proclama il nome del sestiere vincitore.
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